După sosirea pe avionul Concorde, prințesa Diana a participat la un cocktail pentru Dawson International, o companie britanică de îmbrăcăminte. Evenimentul a avut loc la The Equitable Center, iar prințesa a purtat o ținută violet și negru de Catherine Walker, una dintre designerii ei preferați.
A doua zi, Diana a vizitat așezarea Henry Street din partea de jos a estului. Organizația nonprofit oferă servicii sociale, educație și asistență medicală unor rezidenți defavorizați din New York.
Prințesa a purtat un costum roz și negru Catherine Walker, împerecheat cu cercei de perle și eyelinerul ei albastru.
La Henry Street, prințesei i s-a alăturat Matilda Cuomo, fosta primă doamnă din New York și mamă a lui Andrew și Chris Cuomo. Perechea s-a jucat cu unii dintre copiii din centrul Lower East Side.
Mai târziu în acea zi, Diana s-a distrat la iconicul magazin de jucării FAO Schwarz. Aici, ea a fost fotografiată, potrivit, în secțiunea tematică britanică a magazinului.
În acea seară, Diana a avut propriul moment pseudo-Cenușăreasa într-o rochie albă, înfrumusețată, Victor Edestein, cu un bolero asortat. Prințesa a participat la o cină de gală la Grădina de iarnă a World Financial Center.
Gala a beneficiat Academia de Muzică din Brooklyn (BAM) și ar fi costat 1.000 de dolari pe bilet. Conform New York Times, eșaloanele superioare ale societății din New York au ieșit în forță pentru eveniment, inclusiv persoane cu numele de familie Astor, Rockefeller și Kissinger. Atunci primarul Edward I. Koch a vorbit și, da, Donald Trump a participat cu soția sa de atunci, Ivana.
A doua zi, Diana a vizitat unitatea SIDA a spitalului Harlem. Prințesa a fost atât de emoționată văzând pacienții, încât a ridicat pe neașteptate și îmbrățișat un pacient de 7 ani. Diana era pasionată de încetarea stigmatizării din jurul SIDA, în special a concepției greșite la momentul respectiv că ar putea fi transmisă prin contact ocazional.
Prințesa a purtat un costum roșu Catherine Walker, asociat cu o cămașă albă, fără guler, cu nasturi.
Diana a părăsit New York-ul în acea seară pe Concorde, încheindu-și vizita rapidă și solo.