Prima paradă din 1924 a prezentat animale împrumutate de la grădina zoologică din Parcul Central (gândiți-vă elefanți, maimuțe, cămile, urși - numiți-o). Acesta a fost organizat de un grup de angajați ai lui Macy care s-au îmbrăcat și au făcut parte din paradă împreună cu alte plute și divertisment (inclusiv Moș Crăciun).
Animalele vii au încetat să mai fie folosite în paradă după 1926. Baloanele pe care le cunoaștem și le iubim astăzi le-au înlocuit, începând cu un gonflabil Felix Pisica, un soldat de jucărie, un dragon și un elefant.
Baloanele obișnuiau să fie lansate în mod intenționat post-paradă, valvele specifice fiind chiar introduse în 1929, astfel încât să poată pluti zile întregi înainte de aterizare. O recompensă monetară și cadouri au fost date celor care au returnat baloanele dezumflate lui Macy (au fost dotate cu etichete de retur). Conform revistei TIME, tradiția a fost întreruptă în 1932, după ce un balon a interferit cu un avion de trecere în 1932, determinându-l să se întindă.
Traseul inițial al paradei a cuprins aproximativ șase mile, dar a fost redus la mai puțin de jumătate din distanța respectivă în 1946.
Parada a fost difuzată la TV locală pentru prima dată în 1946 (a avut și o aglomerație record de 2 milioane de oameni), urmată de acoperirea națională în 1947.
Moș Crăciun a închis parada în fiecare an de la înființare, cu excepția anului 1933, când a fost la începutul acesteia.
De la începutul paradei, au existat șapte versiuni de baloane Snoopy (cea mai mare parte a oricărui personaj din istoria paradei!), De la Astronaut Snoopy la Millennial Snoopy.
În timp ce plutitoarele s-au înmulțit abia de la începutul paradei, regula rămâne că acestea trebuie să fie în continuare capabile într-o cutie de 12 m pe 8 m pentru a călători cu ușurință de la Macy's Parade Studio din New Jersey la Manhattan prin Lincoln Tunel.