Născut la Boston în 1929, Cunningham s-a mutat la New York după ce a renunțat la Harvard. A început ca designer de pălării, iar când moda a devenit mai puțin formală în anii '60, a luat în schimb o cameră. Stilul străzii a devenit rapid subiectul său, iar el a preluat misiuni zilnice pentru Chicago Tribune și Daily News, apoi a devenit un contribuabil regulat la Times la sfârșitul anilor '70.
Cunningham, un contribuabil major la revista originală de detalii (unde își va ridica faimoasele salarii), a renunțat la mai multe posturi de personal la reviste și publicații, până la acceptarea Times în 1994, după un accident de bicicletă „[pentru] asigurarea de sănătate.” În ciuda fotografierii a până la 20 de galas într-un weekend, nu a fost niciun fel de bibelou; a purtat aceeași uniformă, a mâncat același mic dejun și dormea pe un pătuț printre dosarele negativelor sale. „Bani este cel mai ieftin lucru”, a spus el odată. „Libertatea și libertatea sunt cele mai scumpe”.
„A vedea o extindere a străzii Bill Cunningham era să vezi tot New York-ul. Tineri. Oamenii bruni. Oameni care au cheltuit averi în modă și oameni care tocmai aveau o strâmtoare și au știut cum să-și îmbrace o ținută din ceea ce au avut și ce au găsit ”, a declarat Dean Baquet, editorul executiv Times.